联硼酸频那醇酯的制备
2020-03-04
近年来，Suzuki偶联作为实现碳碳键直接连接的重要手段已经广泛用在药物 和液晶材料的合成中。其中，作为偶联前体的有机硼酸或硼酸酯化合物的制备已 经作了广泛研究，方法大体分为两类：1)格氏或锂试剂与硼化合物反应；2)采用联硼酸频那醇酯与卤代物直接偶联。
前者由于一些基团与格氏或锂试剂的不兼容性而限制了使用范围，为了减少副产物的形成往往需要采用超低温条件；相比之下，后者采用金属钯进行偶联条件温和，官能团适应性广而受到广泛关注。同时，为了进一步降低贵金属在偶联反应中的成本，最近又新发展出来了采用了更 廉价易得的金属镍，金属锌等催化体系。所以联硼酸频那醇酯在有机合成中的重要性越来越高。
目前，联硼酸频那醇酯的合成主要有以下三种：第一种：以频那醇硼烷为起始原料，在过渡金属铂-氧化铝催化下脱氢偶联制备。该方法由于采用贵金属铂作催化剂，成本高，不适合放大生产。第二种：以三氯化硼，二甲胺，频那醇为起始原料，经过取代，取代，偶联，酯化制备。
该工艺可以从几十克规模到百公斤级规模。该方法中，二甲胺低沸点，在7℃以上为危险气体，操作困难，同时在某些国家作为受限化学品列表。因而不适合作为一种通用的放 大方法。第三种：以三溴化硼，二甲胺，频那醇为起始原料，经过取代，偶联，酯化 制。该方法中缺点同第二种。因而，为解决现有合成工艺中的缺点，找到一条能够通用，原料易得并且能 循环使用，操作简便，产率高，适合放大生产的合成路线尤为急迫。
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